Pärast mitmeid ponnistusi registreeriti TK Rockbottom ametliku spordiklubina ning jaanuari keskel võeti ka Tenniseliidu liikmeks. See lõi võimaluse osaleda Klubi Karikavõistlustel 2020. Esimene aasta tuleb alustada meeste III liigast, kus esimene etapp toimus veebruari alguses ning vastaseks oli Hiiumaa Tenniseklubi.
Klubide Karikavõistlustel kohtuvad omavahel klubide kolm üksikmängu parimat ning kaks parimat paari. Mängud käivad seisult 0:0 kahe seti võiduni, kus otsustab tiebreik mängitakse 10ni. Esimese elevuse tekitas turniiri eel Tenniseliidu poolt määratud TK RockBottom mängijate ranking. Esikohal oli Erki, mida võis ka eeldada, kui ranking antakse ainult tabelite põhjal ilma, et kordagi oleks komisjon tema mängu näinud. Teise koha asetuse sai Jimmi, mis tekitas aga hulganisti küsimusi metoodikas. Tekkis kahtlus, et asetuse saamisel on turniiridel osalemine olulisem kui seal saadud võidud. Ja turniiridel osalemisel on Jimmi üle Eestilise nimekirja üks esimestest. Edasi tulid Ivar, Jüri ning Andres. Ning ülesantud mängijatest lõpetasin nimekirja LauriK, Meelis ning ilma asetuseta jäi LauriT.
Klubi esinumbrina läks esimesena mängu Erki. Enda sõnade järgi ei mänginud ta oma mängu ning tuli kaotus 4:6, 3:6. Teisena läks väljakule Jimmi, kes esimeses setis jäi 2:5 taha, aga siis jõudis seisuni 5:5, kuid lõpuks siiski kaotas 5:7. Teise seti kaotas juba 2:6. Ivar võitis hea mänguga oma vastast 6:2, 6:3 ning tõi TK Rockbottomile ajaloolise esimese võidu. Esipaar Erki/Ivar kaotas aga oma paarimängu kindlalt 2:6, 3:6 ning teine paar Jimmi/LauriK kaotas oma paarismängu veel kindlamalt 2:6, 0:6. Esimene turniir läks Rockbottomi nime vääriliselt, kus kokkuvõttes tuli kaotus 1-4.