Septembriga algas uus hooaeg Eesti tennise meistrivõistlustel. Hooaeg 2018/2019. Järjekorras kolmas. Nüüd või mitte kunagi!
Üldiselt kulges september alles hooajaks ettevalmistuse tähe all. Lauri ja Jimmi on muutnud ettevalmistust ning varasema ühe treeneri asemel kasutatakse paralleelselt juba kahe treeneri näpunäiteid. See loob tulemuste puudumisel võimaluse süüdistada suuremat ringi isikuid.
Hooaja avas 22. septembril Ivar. Ja kohe teises liigas, mis mängitakse kahe seti võiduni seisult 0:0. Ivarile loositi vastaseks korralik TOP10 mängija. Ivar mängis korralikult, kuid vastane oli targem ja vastu tuli võtta kaotus 3:6, 2:6. Korralik mäng. Miinusringis saadud esimene võit teises liigas on veel ka nädalaid hiljem jututeemaks.
Ivarile ei saanud alla jääda Erki, kes käis 29. septembri teise liiga turniiril. Erki suutis üllatada kohe ka teises liigas ja võitis esimeses ringis, kuid teises ringis kaotas kiires lõpus samale vastasele, kellele Ivar nädal varem. Septembri lõpu seisuga Erki kohaks 71 ja Ivari kohaks 91. Rohkem Rockbottomi mängijaid nii kõrgele küündinud veel ei ole. Kokku tabelis osalejaid 140. Igatahes tuleb sellel hooajal silma peal hoida juba ka teisel liigal.
Järgmisena läksid 29. septembril võistlustulle Jimmi ja Ivar kolmandas liigas. Juba enne turniiri nurises Jimmi professionaalina väljaku katte üle ning rääkis, et sellise väljaku peal ei suuda ta oma tehnilist arsenali täielikult rakendada. Loos andis rohkem lootust Ivarile, aga ka Jimmil ei olnud midagi ületamatut. Mõlemad olid oma vastastest ju edetabelis ees. See turniir läks aga kärmelt ja Ivar kaotas neljanda liiga võitjale ning ka Jimmi kaotas kohe esimeses ringis. Kokkuvõtvalt siis esimese ringi poisid. Pärast eelmise hooaja õhulende sobib siin kasutada vana mulgi vanasõna: „mats, ja maaga ühendus“. Ülejäänud kahel turniiril Tartus ei osaletud. Kolmandas liigas kuu lõpu seisuga Erki kohal 12, Jimmi 16, Ivar 20, Lauri 106. Kokku tabelis 191 nime.
Neljandas liigas toimus septembris kolm turniiri. Ainukesena Rockbottomi klubi mängijatest neljandasse liigasse jäänud Lauri turniiridel ei osalenud, sest käis kartult võtmas. Kolm edukalt välditud turniiri avaldasid mõju aga edetabeli kohale ja Lauril tuli langeda kohale 19 ning mitmed vanad kibedad konkurendid mööda lasta.